Outlook 규칙이 작동하지 않는 가장 흔한 원인은 오래된 버전의 Outlook 클라이언트를 사용하고 있기 때문입니다. 또한 손상된 Outlook 프로필이나 OST 파일도 이러한 오류를 유발할 수 있습니다.
이 문제는 사용자가 Outlook 프로필에 규칙을 설정했음에도 불구하고, 해당 조건에 맞는 메일이 수신되었을 때 규칙이 실행되지 않을 때 발생합니다. 주로 OS나 Outlook 업데이트 직후 또는 사서함 마이그레이션 이후에 보고되며, Windows와 Mac 모두에서(온프레미스 Exchange든 온라인 Exchange 서버든 관계없이) 발생할 수 있습니다.

문제 해결 전 확인 사항
해결 방법을 시도하기 전에 다음 사항들을 먼저 점검하세요.
- 충돌하는 규칙이 없는지 확인합니다.
- 규칙 기반 메일은 외부 사용자 10명 이상에게 전달할 수 없습니다.
- Outlook 규칙은 연결된 계정(Gmail, Yahoo 등)에서는 작동하지 않으며, Outlook.com 계정만 지원합니다.
- 정크로 표시되어 정크 폴더로 이동한 메일에는 어떤 규칙도 적용되지 않습니다(특정 메일이 받은 편지함에 도착하도록 하려면 정크 필터, 차단 목록, 허용 목록/안전한 발신자 설정을 변경해야 할 수 있습니다).
또한 100개 이상의 규칙을 적용한 경우에도 규칙이 작동하지 않을 수 있습니다. 클라이언트 측(Outlook 클라이언트)에 적용된 규칙은 서버 측(Outlook 웹 앱)에서는 작동하지 않습니다. 일부 규칙은 새로 수신되는 메일에만 적용되며 기존 메일에는 적용되지 않는다는 점도 유의하세요.
일부 사용자의 경우 IMAP 폴더가 관련되어 있으면 규칙이 작동하지 않았으므로, 해당 사항이 없는지 확인하시기 바랍니다. "보낸 사람 주소에 특정 단어가 있는 경우" 규칙을 적용할 때는 @ 기호를 사용하지 마세요. 제대로 작동하지 않습니다. 또한 Outlook 규칙은 공유 사서함에서는 작동하지 않습니다. 마지막으로 저널 보고서 NDR이 비활성화되어 있는지 확인하세요. 이 옵션이 활성화되면 관련된 모든 규칙이 비활성화됩니다. 그리고 임시적인 오류 가능성을 배제하기 위해 캐시 Exchange 모드를 비활성화했다가 다시 활성화해 보는 것도 좋은 방법입니다.
방법 1: Outlook을 최신 빌드로 업데이트
Outlook은 새로운 기능 추가와 알려진 버그 수정을 위해 정기적으로 업데이트됩니다. 구버전 Outlook을 사용 중이라면 이 오류가 발생할 수 있으며, 최신 빌드로 업데이트하면 문제가 해결될 수 있습니다.
- Outlook을 실행하고 파일 메뉴를 엽니다.
- 왼쪽 창에서 Office 계정을 선택한 후, 오른쪽 창에서 업데이트 옵션 버튼을 클릭합니다.
- 표시되는 하위 메뉴에서 지금 업데이트를 클릭하고 Outlook 업데이트가 완료될 때까지 기다립니다.

- 이제 Windows도 최신 빌드로 업데이트합니다. 선택적 업데이트가 남아 있지 않은지 확인하세요.
- 시스템을 재시작한 후, 재시작이 완료되면 Outlook 규칙이 정상적으로 작동하는지 확인합니다.
방법 2: 메일 다운로드 오프라인 설정을 '모두'로 변경
Outlook 클라이언트의 오프라인 설정이 특정 기간(예: 3일 또는 1년) 동안만 동기화하도록 되어 있다면, 모든 메시지에 대해 클라이언트 측 규칙이 실행되지 않을 수 있습니다. 이 경우 오프라인 설정을 '모두'로 변경하면 문제가 해결될 수 있습니다.
- Outlook을 실행하고 파일 메뉴를 엽니다.
- 정보 탭에서 계정 설정을 클릭하고, 표시되는 메뉴에서 다시 한번 계정 설정을 선택합니다.

- 문제가 되는 계정을 선택한 후 변경 버튼을 클릭합니다.

- 오프라인 설정에서 지난 기간 메일 다운로드 슬라이더를 맨 오른쪽 끝으로 이동하여 기간을 전체 기간으로 변경합니다.

- 다음 버튼을 클릭한 후 마침 버튼을 클릭합니다.
- Outlook을 다시 실행하고 규칙이 정상적으로 작동하는지 확인합니다.
방법 3: '추가 규칙 처리 중지' 옵션 비활성화
Outlook 규칙은 위에서 아래 순서로 적용됩니다. 우선순위가 높은 규칙이 조건에 맞아 적용되었는데 해당 규칙이 '추가 규칙 처리 중지'로 설정되어 있다면, 그 아래의 규칙들은 작동하지 않을 수 있습니다. 이 경우 해당 규칙 또는 모든 규칙의 추가 규칙 처리 중지 옵션을 비활성화하면 문제가 해결될 수 있습니다. 단, 이렇게 하면 하나의 메일이 여러 곳(받은 편지함과 규칙으로 이동한 폴더)에 중복 저장될 수 있습니다.
- Outlook을 실행하고 홈 탭에서 규칙을 클릭합니다.
- 드롭다운 메뉴에서 규칙 및 알림 관리를 선택합니다.

- 문제가 되는 규칙 중 하나를 선택하고 규칙 변경을 클릭합니다.

- 드롭다운 메뉴에서 규칙 설정 편집을 선택한 후, 조건 선택 창에서 다음 버튼을 클릭합니다.
- 추가 규칙 처리 중지 옵션의 체크를 해제하고 다음 버튼을 클릭합니다.

- 예외 창에서 다시 다음 버튼을 클릭한 후 마침 버튼을 클릭합니다.
- 모든 규칙에 대해 동일한 과정을 반복한 후, Outlook 규칙이 정상 작동하는지 확인합니다.
- 여전히 문제가 있다면 "이 컴퓨터에서만" 규칙을 활성화하고 문제가 해결되었는지 확인합니다.

방법 4: OST 파일 삭제
Outlook은 OST 파일에 데이터를 저장합니다. OST 파일이 손상되었다면 이 오류가 발생할 수 있습니다. 이 경우 OST 파일을 삭제하면(다음 Outlook 실행 시 파일이 자동으로 다시 생성됨) 문제가 해결될 수 있습니다.
- Outlook을 종료하고 시스템 트레이나 작업 관리자에서 Outlook 관련 프로세스가 실행 중이지 않은지 확인합니다.
- 작업 표시줄의 Windows 검색 창을 클릭하고 제어판을 입력한 후, 검색 결과에서 제어판을 클릭합니다.

- 사용자 계정을 연 다음 메일(Microsoft Outlook)을 선택합니다.

- 전자 메일 계정을 클릭하고, 계정 설정 창에서 데이터 파일 탭으로 이동합니다.

- 문제가 되는 계정을 선택하고 파일 위치 열기를 클릭합니다.

- 이제 Outlook 폴더 창을 최소화하고 나머지 창(계정 설정, 메일 설정 창)을 모두 닫습니다.
- Outlook 폴더 창으로 전환한 후 OST 파일을 삭제합니다.

- Outlook을 실행하고 서버와 동기화될 때까지 기다립니다. 그런 다음 Outlook 규칙이 정상적으로 작동하는지 확인합니다.
방법 5: 새 Outlook 프로필 만들기
Outlook 프로필이 손상되었다면 규칙이 작동하지 않을 수 있습니다. 이 경우 새 Outlook 프로필을 만들면 문제가 해결될 수 있습니다.
- Outlook을 종료하고 작업 관리자에서 관련 프로세스가 실행 중이지 않은지 확인합니다.
- Windows 검색 상자를 클릭하고 제어판을 입력한 후, 결과 목록에서 제어판을 선택합니다.
- 사용자 계정을 열고 메일(Microsoft Outlook)을 선택합니다.
- 프로필 표시 버튼을 클릭한 후 추가 버튼을 클릭합니다.

- 프로필 이름을 입력하고 화면의 지시에 따라 새 프로필을 추가합니다.

- 프로필을 추가한 후 사용할 프로필 확인 옵션을 선택하고 적용/확인 버튼을 클릭합니다.
- 이제 Outlook을 실행하고 프로필 선택 화면이 뜨면 새로 만든 프로필을 선택하여 규칙이 정상 작동하는지 확인합니다. 클라이언트 규칙 유지 여부를 묻는 프롬프트가 나타나면 클라이언트 규칙 유지를 선택합니다.
- 여전히 문제가 있다면 Outlook을 종료하고 모든 프로필을 삭제합니다(필요한 항목은 백업하세요).
- 이제 프로필을 하나 추가하고 해당 프로필에 대한 Outlook 규칙이 정상 작동하는지 확인합니다.
방법 6: Outlook 웹 앱으로 규칙 만들기
Outlook은 서버 측 규칙(Outlook 웹 앱에서 생성)과 클라이언트 측 규칙(Outlook 클라이언트에서 생성)을 모두 지원합니다. 클라이언트 규칙이 작동하지 않는다면 Outlook 웹 앱을 사용해 서버 측 규칙을 만드는 것이 문제 해결에 도움이 될 수 있습니다.
- 브라우저를 실행하고 Outlook 웹 앱(개인 Outlook 계정용 Outlook live 등)으로 이동합니다.
- 창 오른쪽 상단의 설정(톱니바퀴) 아이콘을 클릭한 후 모든 Outlook 설정 보기를 클릭합니다.

- 규칙(메일 > 규칙)을 선택한 후 새 규칙 추가를 클릭합니다.

- 규칙 세부 정보(이름, 조건, 작업 등)를 입력하고 저장 버튼을 클릭합니다(추가 규칙 처리 중지 옵션의 활성화 여부도 확인하세요).
- 새로 만든 규칙 앞의 실행(Play) 버튼을 클릭하고 문제가 해결되었는지 확인합니다.
방법 7: Outlook 규칙 비활성화/활성화 후 다시 추가
Outlook 규칙 오류는 서버-클라이언트 통신이나 응용 프로그램 모듈의 일시적 결함 때문일 수 있습니다. 규칙을 다시 활성화하면 이러한 결함을 해소할 수 있습니다.
- Outlook을 실행하고 홈 탭에서 규칙을 클릭합니다.
- 드롭다운 메뉴에서 규칙 및 알림 관리를 선택합니다.
- 옵션을 클릭한 후 규칙 내보내기 버튼을 눌러 규칙을 백업합니다.

- 확인 버튼을 클릭한 후, 규칙 및 알림 관리 창에서 모든 규칙의 체크를 해제하고 적용/확인을 클릭합니다.

- Outlook을 다시 실행하고 규칙을 하나씩 활성화하면서 정상 작동하는지 확인합니다. 정상이라면 나머지 Outlook 규칙도 하나씩 활성화하여 문제가 해결되었는지 확인합니다.
- 그래도 안 된다면 문제가 되는 규칙을 제거한 후 다시 추가하여 Outlook 규칙이 정상 작동하는지 확인합니다.
- 그래도 안 된다면 모든 규칙을 제거합니다(Outlook.exe /cleanrules 명령줄 스위치를 사용할 수도 있습니다). 그런 다음 규칙을 다시 추가하고 Outlook이 정상 작동하는지 확인합니다.
- 그래도 안 된다면 클라이언트와 서버 양쪽에서 모든 규칙을 삭제한 후(방법 6 참조) 시스템을 재시작합니다.
- 재시작 후 Outlook 클라이언트에 규칙을 추가하고 정상 작동하는지 확인합니다. 정상이라면 3번 단계에서 내보낸 규칙을 가져오기하고 규칙이 정상 작동하는지 확인합니다.
- 그래도 안 된다면 규칙과 프로필 파일을 제거한 후(방법 5 참조) 시스템을 재시작합니다.
- 재시작 후 프로필을 다시 추가하고(방법 5 참조) 해당 프로필에 규칙을 추가하여 문제가 해결되었는지 확인합니다.
- 정상 작동한다면 규칙을 가져오기하고 Outlook이 잘 작동하는지 확인합니다.
방법 8: 폴더 크기 줄이기
데이터 파일의 폴더 크기가 너무 크면 Outlook 규칙이 작동하지 않을 수 있습니다. 이 경우 메일을 정리하여 폴더 크기를 줄이면 문제가 해결될 수 있습니다.
- Outlook을 실행하고 왼쪽 창에서 전자 메일 주소를 마우스 오른쪽 버튼으로 클릭합니다.

- 데이터 파일 속성을 선택한 후 폴더 크기 버튼을 클릭합니다.

- 폴더 크기가 너무 큰지(예: GB 단위) 확인합니다. 그렇다면 불필요한 메일을 삭제하여 크기를 줄입니다. 대화 정리(파일 > 옵션 > 메일 > 대화 정리) 기능을 사용해 폴더를 정리할 수도 있지만, 중요한 메일/첨부 파일은 반드시 백업하세요.
- 폴더 크기를 줄인 후(100MB 미만 권장) Outlook 규칙이 정상적으로 작동하는지 확인합니다.
그래도 해결되지 않는다면
어떤 방법으로도 문제가 해결되지 않는다면, 다른 계정을 사용해 볼 것을 권장합니다. 또한 시스템을 이전 이미지로 복원하면 도움이 될 수 있습니다. 규칙에 따라 사용자가 만든 폴더로 메일을 이동할 수 있는지도 확인해 보세요. 문제가 지속된다면 규칙이 정상 작동하는 다른 시스템의 Outlook 클라이언트에서 Outlook 규칙을 가져오기해 보세요. 그래도 문제가 남아 있다면 문제가 해결될 때까지 규칙을 수동으로 실행하는 방법밖에 없습니다.