Windows 10 1903/1909 버전에서는 VPN 연결과 관련된 여러 가지 이상한 버그가 보고되었습니다. 첫 번째 문제는 원격 VPN L2TP 서버에 연결을 시도할 때, VPN 연결이 "연결 중..." 상태에서 멈추는 현상입니다. 이때 VPN 자격 증명을 입력하는 프롬프트가 나타나지 않으며, 잠시 후 오류 메시지 없이 연결이 종료됩니다.

Windows 10 VPN에서 사용자 이름/비밀번호 입력 창이 나타나지 않는 문제
어떤 이유로 인해 Windows 10 VPN 연결 대화 상자에서 사용자 자격 증명을 입력하는 프롬프트가 차단되는 것으로 보입니다. 그 결과 VPN 연결 자체가 설정되지 않습니다.
다행히 이 문제에 대한 해결 방법이 있습니다. 오래된 rasphone.exe 도구를 사용하여 VPN 연결을 설정해 보세요. rasphone.exe는 Windows에서 전화 접속 연결을 사용해 본 사용자라면 누구나 익숙한 도구로, 최신 Windows 10 버전에도 여전히 포함되어 있습니다.
- 도구 실행: Win+R →
C:\Windows\System32\rasphone.exe
- VPN 연결을 선택하고 "연결" 버튼을 클릭합니다.
- 그러면 VPN 연결용 사용자 자격 증명을 입력하는 표준 대화 상자가 나타납니다. 연결을 누릅니다.

- VPN 터널이 성공적으로 설정됩니다.
사용자 편의를 위해 rasphone.exe 바로 가기를 바탕 화면에 배치할 수도 있습니다. 자동 연결을 원한다면 바로 가기 설정에 VPN 연결 이름을 다음과 같이 지정하세요: C:\WINDOWS\system32\rasphone.exe -d "VPN 이름" (VPN 연결 이름은 제어판 → 네트워크 어댑터에서 확인할 수 있으며, 이름에 공백이 포함된 경우 따옴표로 묶어야 합니다).

흥미로운 점은 이 문제가 L2TP 연결에서만 발생한다는 것입니다(AssumeUDPEncapsulationContextOnSendRule = 2 레지스트리 매개변수가 설정된 경우에도 마찬가지입니다). 같은 컴퓨터에서 PPTP 프로토콜과 MS-CHAP v2 인증을 사용하는 다른 VPN 연결은 정상적으로 작동합니다.
Windows 10에서 Always On VPN RasMan 오류
회사 네트워크에 대한 Always On VPN(AOVPN) 연결에서도 또 다른 문제가 발생합니다. 이러한 VPN 연결을 시도하면 RASMAN(원격 액세스 연결 관리자)이 중지되고, 응용 프로그램 이벤트 로그에 이벤트 ID 1000과 함께 다음 메시지가 기록됩니다.
"Faulting application name: svchost.exe_RasMan…", "Faulting module name: rasmans.dll", "Exception code: 0xc0000005".

이 문제는 Microsoft에서 공식적으로 확인한 사항으로, Windows 10 1903 업데이트인 KB4522355(https://support.microsoft.com/en-us/help/4522355/windows-10-update-kb4522355)에서 수정되었습니다. 해당 업데이트는 수동으로 다운로드하여 설치하거나 Windows Update/WSUS를 통해 설치할 수 있습니다.
업데이트 후에도 문제가 해결되지 않는다면 장치 관리자에서 WAN 미니포트 가상 어댑터를 다시 설치해 보세요.
- 장치 관리자를 실행합니다(
devmgmt.msc). - 네트워크 어댑터 섹션을 확장합니다.
- 다음 어댑터를 마우스 오른쪽 버튼으로 클릭하고 제거합니다(
장치 제거): WAN Miniport (IP), WAN Miniport (IPv6), WAN Miniport (PPTP).
- 메뉴에서 동작 → 하드웨어 변경 사항 검색을 선택하고, Windows가 해당 가상 장치의 드라이버를 찾아 설치할 때까지 기다립니다.
- 이후 Windows 10 네트워크 설정을 초기화합니다: 설정 → 네트워크 및 인터넷 → 네트워크 재설정 → 지금 다시 설정.

- VPN 연결을 다시 생성하고 테스트합니다.
사실 Always On VPN 연결 문제의 근본 원인은 Windows 10 원격 분석(Telemetry)이 비활성화되어 있었기 때문입니다(역시 Microsoft!). Always On VPN이 정상적으로 작동하려면 컴퓨터에서 원격 분석을 일시적으로 활성화해야 합니다. 활성화하는 방법은 아래 두 가지 중 하나를 선택하면 됩니다.
방법 1. 로컬 그룹 정책 편집기(gpedit.msc)를 열고 컴퓨터 구성 → 관리 템플릿 → Windows 구성 요소 → 데이터 수집 및 미리 보기 빌드로 이동합니다.
원격 분석 허용 정책을 찾아 사용으로 설정합니다. 다음 모드 중 하나를 지정하세요: 1(기본), 2(고급) 또는 3(전체). 
방법 2. HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows\DataCollection 경로에서 AllowTelemetry(REG_DWORD 유형) 레지스트리 매개변수를 수동으로 변경하는 방법도 있습니다. 값은 1, 2, 3 중 하나로 설정해야 합니다.
이 매개변수는 레지스트리 편집기(regedit.exe)로 변경하거나 New-ItemProperty PowerShell cmdlet을 사용할 수도 있습니다.
New-ItemProperty -Path 'HKLM:\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows\DataCollection\' -Name AllowTelemetry -PropertyType DWORD -Value 1 –Force

그런 다음 services.msc 또는 Restart-Service cmdlet을 사용하여 원격 액세스 연결 관리자 서비스(RasMan)를 다시 시작합니다.
Restart-Service RasMan -PassThru
VPN 연결 해제 후 인터넷에 접속되지 않는 문제
Windows 10에는 VPN 연결을 해제한 후 인터넷에 접속할 수 없게 되는 버그도 있었습니다. 이 문제는 다음 방법으로 해결할 수 있습니다.
- 게이트웨이로의 기본 경로를 다시 생성합니다.
route delete 0.0.0.0
route add 0.0.0.0 mask 0.0.0.0 192.168.1.1 metric 1 - 또는 장치 관리자에서 가상 WAN 미니포트(IP) 어댑터를 비활성화한 후 다시 활성화합니다.