IMAP 계정 설정 후 테스트를 진행할 때 '수신 메일 서버(IMAP) 로그온: 서버와의 보안 연결을 설정할 수 없습니다'라는 오류 메시지가 나타나는 경우가 있습니다. 이 오류는 서드파티 백신 프로그램의 제한, Windows 레지스트리에서 암호화 방식(cipher) 또는 프로토콜 변경 등 여러 가지 원인으로 발생할 수 있습니다. Exchange 계정 대신 IMAP으로 계정을 구성하면 이런 오류가 간혹 발생하며, 이로 인해 메일 수신이 차단되는 문제까지 생길 수 있습니다.

흥미롭게도 발신 설정은 정상적으로 작동하지만, 수신 설정 단계에서만 해당 오류 메시지가 나타납니다. 많은 사용자들이 POP3나 IMAP을 선호하는 이유는 메일 메시지를 마치 자신의 시스템에 저장된 파일처럼 자유롭게 관리할 수 있어 더 많은 제어권을 가질 수 있기 때문입니다. 아래에서 소개하는 해결 방법을 순서대로 따라 하면 문제를 빠르게 해결할 수 있습니다.
Outlook에서 '서버와의 보안 연결을 설정할 수 없습니다' 오류가 발생하는 원인
오류 메시지 그대로, 이 문제는 주로 IMAP 설정 자체의 문제이거나 시스템에 설치된 서드파티 프로그램이 요청 전송을 차단하기 때문에 발생합니다.
- 서드파티 백신 프로그램: 최근 출시되는 대부분의 백신 프로그램은 인터넷 보안 기능을 포함하고 있으며, 이 기능이 IMAP과 같은 수신 요청을 차단하는 경우가 많습니다. 이 경우 사용 중인 메일 서버를 예외 목록에 추가해야 합니다.
- Windows 레지스트리의 암호화 방식 및 프로토콜 변경: 레지스트리에서 암호화 관련 키 값이 수정되면 문제가 발생할 수 있으며, 별도의 유틸리티를 사용하면 손쉽게 해결할 수 있습니다.
- 잘못된 IMAP 설정: 포트 번호가 잘못 입력되었거나 지원되지 않는 암호화 유형이 선택된 경우에도 이 오류가 발생합니다.
아래 해결 방법들은 제시된 순서대로 적용하는 것이 좋으며, 이렇게 하면 가장 빠른 시간 안에 문제를 해결할 수 있습니다.
해결 방법 1: 백신 프로그램 예외 목록에 서버 추가
앞서 언급했듯이, 요즘 거의 모든 서드파티 백신 프로그램은 인터넷 보안 기능을 기본으로 제공합니다. 이 기능은 사용자에게 유용하지만, 부작용으로 수신 요청을 차단해 IMAP 오류를 비롯한 다양한 문제를 일으킬 수 있습니다. 따라서 백신 프로그램의 설정에서 사용 중인 메일 서버를 예외(제외) 목록에 추가하면 문제가 해결됩니다. 만약 이런 종류의 백신 프로그램을 사용하지 않는다면 다음 해결 방법으로 넘어가세요.
해결 방법 2: Windows 레지스트리 수정
경우에 따라 레지스트리의 암호화 및 프로토콜 관련 항목이 변경되면서 문제가 발생할 수 있습니다. 이 항목들은 Schannel(Secure Channel)이라 불리는 보안 패키지의 동작에 매우 중요한 역할을 하며, SSL 2.0·SSL 3.0, TLS 1.0 등 다양한 암호화 유형을 지원합니다. 따라서 이 항목이 수정되면 해당 암호화 방식 사용 시 여러 오류가 생길 수 있습니다. 이는 서드파티 도구를 통해 쉽게 복구할 수 있으며, 절차는 다음과 같습니다.
- 공식 사이트에서 IIS Crypto 도구를 다운로드합니다.
- 다운로드가 완료되면 설치 후 실행합니다.
- Schannel 탭에 있는지 확인한 뒤, Best Practices 버튼을 클릭하고 Apply를 눌러 적용합니다.

- 컴퓨터를 재시작합니다.
- 재시작 후 문제가 해결되었는지 확인합니다.
해결 방법 3: IMAP 설정 재확인
잘못된 IMAP 설정 역시 이 오류의 흔한 원인입니다. 입력한 포트 번호가 잘못되었거나, 선택한 암호화 유형이 서버에서 지원되지 않는 경우가 대표적입니다. 이럴 때는 계정 설정에 입력한 내용이 올바른지 반드시 확인해야 합니다. 일반적으로 IMAP은 993번 포트와 SSL/TLS 암호화 방식을 함께 사용한다는 점을 기억하세요. 포트 번호와 암호화 유형이 올바르게 설정되어 있는지 꼼꼼히 점검한 후 계정 테스트를 다시 진행하면 됩니다.
