몇 시간 전에 보낸 이메일이 여전히 보낼 편지함(Outbox)에 남아 있는 경험을 해본 적이 있으신가요? 실제로는 전혀 발송되지 않은 상태인 경우입니다. 이럴 때는 먼저 Microsoft Outlook 클라이언트를 완전히 종료한 뒤 다시 실행해 보세요. 그래도 이메일이 사라지지 않는다면 아래에서 소개하는 방법들을 하나씩 시도해 보시기 바랍니다.
Outlook 보낼 편지함에 걸린 이메일 보내기
보낸 이메일이 Outlook의 보낼 편지함에 갇히는 원인은 여러 가지가 있습니다. 대표적인 예로, 이메일이 보낼 편지함에 있는 상태에서 열었다가 닫아버리는 경우를 들 수 있습니다.

이런 동작은 이메일의 상태를 변경하기 때문에 정상적인 발송을 막게 됩니다. 또한 '받는 사람'과 '제목' 같은 속성이 설정된 서체에서 일반 서체로 바뀌고, 발송 상태 역시 '없음(None)'으로 변경됩니다.
이 경우 해당 이메일을 더블클릭한 후 보내기(Send) 버튼을 누르면 다시 전송할 수 있습니다.
대용량 첨부 파일로 인한 문제
두 번째 원인은 매우 큰 첨부 파일입니다. Outlook은 기본적으로 20MB까지 허용하지만, 이메일 제공업체가 자체적으로 정한 용량 기준을 초과하면 해당 메일을 차단할 수 있습니다.

원활한 메일 성능을 위해서는 일반적으로 2MB를 넘지 않는 것이 좋습니다. 이런 상태에서 이메일을 더블클릭하면 다음과 같은 오류 메시지가 나타날 수 있습니다.
'죄송합니다. 이 항목을 여는 데 문제가 있습니다. 일시적인 문제일 수 있지만, 다시 발생하면 Outlook을 재시작해 보세요. Outlook이 이미 이 메시지를 전송하기 시작했습니다.'
이 오류는 Outlook이 이미 발송을 시도 중이기 때문에 발생하며, 이메일을 열거나 삭제할 수 없는 상태가 됩니다. 이 문제를 해결하려면 Outlook을 메일 서버와 일시적으로 연결 해제해야 합니다. 그러면 발송 시도가 중단되어 오류 없이 작업할 수 있습니다. 절차는 다음과 같습니다.
- 오프라인 작업 모드로 전환
- 이메일을 임시 보관함(Drafts)으로 이동
- 첨부 파일을 네트워크 위치에 저장
1] 오프라인 작업 모드로 전환

보내기/받기(Send/Receive) 탭으로 이동한 뒤, 환경 설정(Preferences) 섹션에서 오프라인 작업(Work Offline) 버튼을 선택하세요.
그런 다음 이메일을 더블클릭했을 때 여전히 오류 메시지가 나타난다면, 아래 두 번째 단계를 진행합니다.
참고: Gmail 보낼 편지함에 이메일이 걸리는 경우에도 비슷한 해결 방법을 적용할 수 있습니다.
2] 이메일을 임시 보관함(Drafts)으로 이동
먼저 Outlook을 종료하고, Windows에서 로그아웃한 뒤 다시 로그인하여 Outlook을 실행합니다.

이제 해당 이메일을 클릭한 채로 눌러서 임시 보관함(Drafts) 폴더로 끌어다 놓습니다.
다시 보내기/받기 탭으로 돌아가 오프라인 작업 버튼을 클릭하여 온라인 모드를 해제한 상태를 유지합니다.
3] 첨부 파일을 네트워크 위치에 저장
임시 보관함 폴더를 연 뒤, 앞서 저장해 둔 이메일을 더블클릭합니다.

첨부 파일을 마우스 오른쪽 버튼으로 클릭하고 다른 이름으로 저장(Save As) 옵션을 선택합니다.
첨부 파일을 네트워크 위치에 저장한 후, 해당 파일의 경로를 복사해 둡니다.

이메일로 돌아가 붙여넣기(Paste) 탭을 선택하면 복사한 파일 경로가 메일 본문에 삽입됩니다.
그다음 첨부 파일을 다시 마우스 오른쪽 버튼으로 클릭하고 제거(Remove) 옵션을 선택하여 이메일에서 삭제합니다.

모든 과정이 끝나면 보내기 버튼을 누르면 됩니다.
이렇게 하면 보낼 편지함에 갇힌 메시지를 정상적으로 발송할 수 있습니다.
팁: Outlook 이메일이 수동으로 보낼 때까지 보낼 편지함에 계속 걸려 있는 경우에는 레지스트리 수정 방법을 활용해 보세요.
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