
'연결 프로그램(Open With)' 옵션은 10년 넘게 Windows 플랫폼의 핵심 기능으로 자리 잡아 왔습니다. 특정 파일을 열 때 기본 프로그램 설정을 무시하고 다른 프로그램을 지정하거나, Windows가 인식하지 못하는 파일 형식에 적합한 프로그램을 연결할 수 있게 해주는 유용한 기능입니다. 이 기능이 갑자기 작동하지 않으면 정말 답답하고 불편함을 느끼게 됩니다.
이 문제의 원인은 명확하지 않은 경우가 많지만, 다행히 '연결 프로그램' 오류에는 비교적 확실한 해결 방법들이 있습니다. 지금부터 하나씩 살펴보겠습니다.
올바른 프로그램이 설치되어 있는지 먼저 확인하세요
가장 먼저, 해당 파일을 열 수 있는 프로그램이 PC에 실제로 설치되어 있는지 확인해야 합니다. 예를 들어 자동 압축 해제 RAR 파일이라면 당연히 열릴 것이라고 생각하기 쉽지만, WinRAR가 설치되어 있지 않다면 파일이 열리지 않습니다.
또한 JPG-LARGE 파일은 일반 JPEG와 다르다는 사실도 알고 계셨나요? 이런 파일은 확장자를 '.jpg'로 변경해야 일반 이미지 뷰어에서 정상적으로 열 수 있습니다.
이것들은 단순한 예시일 뿐이지만, 이런 기본적인 부분을 이미 점검했다면 아래의 해결 방법들을 순서대로 시도해 보세요.
레지스트리 편집으로 사라진 '연결 프로그램' 메뉴 복구하기
마우스 오른쪽 버튼을 클릭했을 때 나타나는 컨텍스트 메뉴에서 '연결 프로그램' 옵션이 사라졌다면, 레지스트리 편집을 통해 복구할 수 있습니다. 작업 전에 반드시 레지스트리를 백업하는 것을 잊지 마세요.
Win + R 키를 동시에 누른 후 regedit를 입력하고 Enter 키를 눌러 레지스트리 편집기를 실행합니다.

레지스트리 편집기에서 "HKEY_CLASSES_ROOT\*\shellex\ContextMenuHandlers" 경로로 이동합니다.
왼쪽 창에서 'Open With'라는 이름의 폴더(키)를 찾습니다. 만약 이 폴더가 존재하지 않는다면 그것이 바로 문제의 원인이므로, 해당 키를 새로 생성해야 합니다.

왼쪽 창에서 'ContextMenuHandlers'를 마우스 오른쪽 버튼으로 클릭한 후 '새로 만들기 → 키'를 선택하고, 새 키의 이름을 'Open With'로 지정합니다.
키 생성이 완료되면 새로 만든 'Open With' 폴더를 선택합니다. 그러면 오른쪽 창에 '(기본값)' 항목이 표시됩니다.

'(기본값)' 항목을 마우스 오른쪽 버튼으로 클릭하고 '수정'을 선택한 다음, '값 데이터' 입력란에 아래 값을 입력하고 확인을 클릭합니다:
{09799AFB-AD67-11d1-ABCD-00C04FC30936}모든 작업을 마친 후 레지스트리 편집기를 종료하면 컨텍스트 메뉴에 '연결 프로그램' 옵션이 다시 나타날 것입니다. 만약 즉시 나타나지 않는다면 PC를 재부팅한 후 다시 확인해 보세요.
CCleaner로 셸 확장 프로그램 비활성화하기
'연결 프로그램' 옵션이 사라졌거나 비정상적으로 작동하는 또 다른 원인은, 컨텍스트 메뉴 기능을 추가하는 서드파티(타사) 프로그램이 기존 기능을 방해했을 가능성입니다.
이 경우 무료 시스템 정리 도구인 CCleaner를 활용하면 됩니다. 컨텍스트 메뉴에 등록된 타사 프로그램을 하나씩 비활성화하면서, 매번 '연결 프로그램'이 정상 작동하는지 확인할 수 있습니다.
CCleaner에서 '도구(Tools) → 시작 프로그램(Startup) → 콘텍스트 메뉴(Context Menu)'로 이동하면 컨텍스트 메뉴에 포함된 타사 프로그램 목록을 확인할 수 있습니다. 가장 최근에 설치한 프로그램부터 하나씩 비활성화하고, 그때마다 '연결 프로그램'이 복구되었는지 점검합니다.

문제가 해결되지 않는다면, 모든 타사 컨텍스트 메뉴 항목을 하나씩 비활성화하여 '연결 프로그램'이 다시 작동할 때까지 반복합니다. 이렇게 하면 어떤 프로그램이 문제를 일으켰는지 정확히 파악할 수 있고, 이후 해당 프로그램의 컨텍스트 메뉴 기능을 다시 설치하지 않도록 주의할 수 있습니다.
마무리
위에서 소개한 방법 중 하나를 통해 '연결 프로그램'이 작동하지 않는 문제를 해결할 수 있을 것입니다. 그래도 해결되지 않는다면, 문제가 발생하기 전 시점으로 시스템 복원(System Restore)을 실행해 보는 것도 좋은 대안입니다. 다소 번거로워 보이지만 의외로 확실한 효과를 보는 방법이기도 합니다.