필자는 여러 버전의 Outlook에서 동일한 버그를 여러 차례 경험했습니다. 서명(Signatures) 버튼을 아무리 클릭해도 서명 설정 창이 전혀 열리지 않는 현상입니다.
이번에는 Windows 10에 새로 설치한 RTM 버전의 Outlook 2016에서 이 문제가 발생했습니다. 파일(File) → 옵션(Options) → 메일(Mail) 메뉴에서 서명 버튼을 클릭했지만 아무런 반응이 없었고, 서명 창도 나타나지 않았습니다.
Office 복구, 제거 후 재설치, 레지스트리 정리 등 일반적인 조치를 모두 시도했지만 소용이 없었습니다. 그렇다면 이런 상황에서 어떻게 사용자 서명을 설정할 수 있을까요?

방법 1. 서명 파일을 직접 생성하기
이전 글에서 Active Directory의 사용자 정보를 기반으로 Outlook 서명을 구성하는 방법을 소개한 적이 있습니다. 이때 언급했듯이 Windows 10, 8.1, 7에서 Outlook 서명 파일은 사용자 프로필 폴더의 %APPDATA%\Microsoft\Signatures(C:\Users\사용자이름\AppData\Roaming\Microsoft\Signatures)에 저장됩니다.
따라서 서명 내용이 담긴 HTML/RTF/TXT 파일을 만들어 해당 폴더에 저장하면, Outlook을 다시 시작한 후 새 메일 작성이나 회신 시 인터페이스의 해당 버튼으로 서명을 삽입할 수 있습니다.

다만 이 방법은 메일을 작성할 때마다 '서명' 버튼을 수동으로 눌러야 하기 때문에 상당히 번거롭습니다.
방법 2. 레지스트리로 기본 서명 지정하기
레지스트리를 통해 이 파일을 Outlook의 기본 서명으로 지정할 수 있습니다. 먼저 HKCU\Software\Microsoft\Office\<Office 버전>\Outlook\Setup 키에서 First-Run 값을 삭제한 후, Outlook 2016 기준 HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Common\MailSettings 키에 NewSignature와 ReplySignature라는 두 개의 문자열(REG_SZ) 값을 생성합니다. 각 값의 데이터로는 서명 파일의 전체 경로를 입력하면 됩니다.
그러나 이 방법 역시 번거롭고 유연성이 떨어진다는 단점이 있습니다.
방법 3. Microsoft Office Desktop 앱 제거하기
support.office.com에도 Windows 10에서 발생하는 유사한 버그에 대한 설명이 있습니다. Microsoft의 공식 권고에 따르면, 서명 버튼이 작동하지 않는 문제를 해결하려면 최신(모던) 앱인 Microsoft Office Desktop App을 제거하면 됩니다(설정 → 앱 → 앱 및 기능).

만약 이 방법으로도 해결되지 않는다면, 기술 포럼에서는 사서함을 다른 도메인으로 마이그레이션한 후 또는 Office가 사전 설치된 컴퓨터에서 이 문제가 자주 발생한다는 의견들이 있습니다.
방법 4. CLSID 레지스트리 값 수정하기
서명 버튼이 정상적으로 작동하도록 하려면 아래 레지스트리 키(x64 및 x86 Office 에디션 각각)에서 Default와 LocalServer32 매개변수 값을 컴퓨터에 설치된 outlook.exe 실행 파일의 전체 경로로 변경합니다(예: Outlook 2016의 경우 C:\Program Files (x86)\Microsoft Office\Office16\Outlook.exe).
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Classes\Wow6432Node\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}\LocalServer32HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Classes\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}\LocalServer32

방법 5. REG 파일로 한 번에 수정하기
위 방법으로도 해결되지 않는다면 아래 REG 파일(Office 2016 및 Office 365용)을 사용해 보세요.
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\Outlook.Application]
@="Microsoft Outlook 16.0 Object Library"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Outlook.Application\CLSID]
@="{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Outlook.Application\CurVer]
@="Outlook.Application.16"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Outlook.Application.16]
@="Microsoft Outlook 16.0 Object Library"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Outlook.Application.16\CLSID]
@="{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Wow6432Node\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}]
[HKEY_CLASSES_ROOT\Wow6432Node\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}\InprocServer32]
"Assembly"="Microsoft.Office.Interop.Outlook, Version=16.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=71E9BCE111E9429C"
"Class"="Microsoft.Office.Interop.Outlook.ApplicationClass"
"RuntimeVersion"="v2.0.50727"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Wow6432Node\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}\InprocServer32\16.0.0.0]
"Assembly"="Microsoft.Office.Interop.Outlook, Version=16.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=71E9BCE111E9429C"
"Class"="Microsoft.Office.Interop.Outlook.ApplicationClass"
"RuntimeVersion"="v2.0.50727"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Wow6432Node\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}\LocalServer32]
@="C:\\Program Files\\Microsoft Office\\Office16\\OUTLOOK.EXE"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Wow6432Node\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}\ProgID]
@="Outlook.Application.16"
[HKEY_CLASSES_ROOT\Wow6432Node\CLSID\{0006F03A-0000-0000-C000-000000000046}\Typelib]
@="{00062FFF-0000-0000-C000-000000000046}"참고로 Office 2010에서 문제가 발생한다면 위 내용의 16을 14로, Outlook 2013이라면 16을 15로 바꿔서 적용하면 됩니다.