Windows Server 2016(2012 R2 또는 2008 R2)에서 업데이트나 일부 역할/기능을 설치한 뒤 서버를 재시작할 때 다음과 같은 문제가 자주 발생합니다. "Windows 구성 준비 중. 컴퓨터의 전원을 끄지 마세요(Preparing to configure Windows. Do not turn off your computer)"라는 메시지가 표시된 채로 서버가 몇 시간씩 멈춰 버리는 것입니다. 이때 네트워크를 통해서는 서버에 접근이 가능하지만, RDP를 포함한 여러 서비스를 사용할 수 없는 상태가 됩니다.
먼저 기다려 보세요
이런 문제가 발생했을 때 첫 번째 조언은 아무것도 하지 않고 기다리는 것입니다. Windows 구성 요소 업데이트 과정은 특히 사양이 낮은 오래된 장치에서나 오랫동안 업데이트를 설치하지 않았던 경우 매우 오래 걸릴 수 있습니다. 하지만 업데이트 설치가 2시간 이상 지속된다면 더 이상 정상적인 상황이 아니므로, 이 글에서 소개하는 방법으로 문제를 해결해 볼 수 있습니다.

강제 재시작은 최후의 수단
기다릴 여유가 없다면 하드 리셋을 통해 서버를 강제로 재시작하는 방법도 있습니다. 물리 서버라면 HP iLO, Dell iDRAC 같은 원격 관리 콘솔에서, 가상 머신이라면 Hyper-V/vSphere 콘솔에서 리셋할 수 있습니다. 다만 이 방법은 Windows나 응용 프로그램에 악영향을 줄 수 있으므로, 가능하면 좀 더 "안전한" 방법으로 멈춰 있는 호스트를 재부팅하는 것이 좋습니다.
원격으로 원인 서비스 확인하기
문제를 해결하려면 문제의 호스트와 같은 네트워크에 있는 다른 Windows 컴퓨터(또는 서버)가 필요합니다. 해당 컴퓨터에서 서비스 관리 콘솔(services.msc)을 실행한 뒤 멈춰 있는 서버에 원격으로 연결하세요. (동작 → 다른 컴퓨터에 연결 → 문제가 있는 서버의 이름 또는 IP 주소 입력)

원격 서버의 서비스 목록에서 중지 중(Stopping) 상태로 되어 있는 Windows 모듈 설치 프로그램(Windows Modules Installer)을 쉽게 찾을 수 있을 것입니다. 바로 이 서비스가 Windows가 정상적으로 재부팅하지 못하도록 막고 있는 원인입니다.

Windows 10에서도 재부팅 시 "Shutting down service: Windows Modules Installer"라는 메시지가 표시되면서 비슷한 문제가 발생할 수 있습니다.
TrustedInstaller 서비스는 제어 버튼이 비활성화되어 있어 일반적인 방법으로는 종료하거나 일시 중지할 수 없습니다. 서비스 속성에서 실행 파일 경로를 확인할 수 있습니다: C:\Windows\servicing\TrustedInstaller.exe

TrustedInstaller 프로세스 강제 종료
목표는 이 프로세스를 강제로 종료하는 것입니다. 가장 쉬운 방법은 '멈춰 있는 Windows 서비스 종료' 방식을 원격으로 적용하는 것입니다. 모든 단계를 원격지에서 수행해야 한다는 점에 유의하세요.
같은 네트워크에 있는 임의의 컴퓨터에서 명령 프롬프트를 열고, 문제의 서버(lon-man01)에 대해 다음 명령을 실행하여 TrustedInstaller.exe 프로세스를 중지합니다:
taskkill.exe /s lon-man01 /u corp\maxbak_adm /p Pa$$w0rdd! /im TrustedInstaller.exe
이 예시에서는 원격 컴퓨터에 연결하기 위한 관리자 계정 이름(corp\maxbak_adm)과 암호(Pa$$w0rdd!)를 지정했습니다.
PSTools 키트의 Pskill 유틸리티를 사용해도 원격으로 프로세스를 종료할 수 있습니다:
pskill.exe \\lon-man01 TrustedInstaller.exe
또는 PsExec를 사용할 수도 있습니다:
psexec \\lon-man01 taskkill /IM TrustedInstaller.exe /F
명령 실행 후 멈춰 있던 서버 화면에 시스템 종료 중(Shutting down) 메시지가 나타나며, 잠시 후 정상적으로 재부팅될 것입니다.

Windows 모듈 설치 프로그램 서비스 문제로 인해 구성 준비 단계에서 멈추는 현상은 Windows Server뿐만 아니라 데스크톱 버전(Windows 10, Windows 8.1)에서도 동일하게 발생할 수 있습니다.
재부팅마다 같은 증상이 반복될 때: 업데이트 캐시 정리
컴퓨터를 재시작하거나 종료할 때마다 "Windows 구성 준비 중" 메시지가 반복해서 나타난다면, Windows Update 서비스 캐시를 정리하고 Windows 이미지 무결성 검사를 실행해야 합니다.
로컬 Windows Update 캐시를 정리하려면 다음 단계를 따르세요:
- wuauserv 및 bits 등 관련 서비스를 중지합니다:
net stop bits
net stop wuauserv
net stop appidsvc
net stop cryptsvc - SoftwareDistribution 및 catroot2 폴더의 이름을 변경합니다:
Ren %systemroot%\SoftwareDistribution SoftwareDistribution.bak
Ren %systemroot%\system32\catroot2 catroot2.bak - Windows Update 서비스를 다시 시작합니다:
net start bits
net start wuauserv
net start appidsvc
net start cryptsvc - wuauserv 서비스가 재시작되면 SoftwareDistribution 및 catroot2 디렉터리를 새로 생성하고 업데이트 확인 및 다운로드를 시작합니다.
또한 Windows Update 구성 요소를 한 번에 초기화해 주는 ResetWUEng 스크립트를 활용하는 방법도 있습니다.
DISM 및 SFC로 시스템 이미지 복구
DISM과 SFC 도구를 사용해 Windows 이미지의 무결성을 검사하고 발견된 오류를 수정하세요:
DISM.exe /Online /Cleanup-Image /Restorehealth
sfc /scannow
업데이트 설치 후 Windows가 부팅되지 않는 경우에는 설치 미디어나 Windows 복구 환경(WinRE)을 통해 최근에 설치한 업데이트를 제거할 수 있습니다.