Windows 7의 지원 종료가 눈앞으로 다가왔습니다. 하지만 그렇다고 해서 이 훌륭한 운영체제에서 처음으로 겪는 Windows Update 실패를 막을 수는 없었죠. 약 1년간 사용하지 않던 오래된 노트북이 하나 있어서, Windows Update를 실행해 보기로 했습니다. 가장 먼저 필요했던 것은 향후 롤업 업데이트를 설치하기 위한 새로운 암호화 서명 패치였습니다.
Windows Update를 통해 KB4474419 설치 프롬프트가 떴고, 실행했더니 모든 것이 순조로워 보였습니다. 그런데 약 70% 지점에서 "업데이트 구성 실패, 변경 사항 되돌리는 중(Failure configuring updates, reverting changes)"이라는 메시지가 나타났습니다. 이런 일은 한 번도 겪어본 적이 없기에, 문제 해결에 나서게 되었습니다. 함께 따라와 보시죠.
문제 상세 분석
마이크로소프트에 따르면, 대략 2019년 중반부터 새로운 Windows 업데이트를 설치하려면 두 개의 패치가 필요합니다. 바로 올해 몇 차례 업데이트된 KB4474419와 KB4490628입니다. 두 패치 모두 Windows Update 또는 온라인 Microsoft Update 카탈로그를 통해 받을 수 있습니다.
KB4490628은 아무 문제 없이 설치되었지만, KB4474419만 계속 실패했습니다. 여러 가지 방법을 시도해도 어떤 방법으로도 설치되지 않았습니다. 독자 여러분의 이틀치 시행착오를 덜어드리고자, 제가 시도한 과정을 간략히 정리해 드립니다.

- 오류 메시지가 매우 불명확합니다. 이 오류는 수백 가지 원인에 해당할 수 있어서, 검색해 보면 디스크 공간, 권한 문제, USB 드라이브 등 끝없는 문제 목록이 쏟아집니다.
Installation Failure: Windows failed to install the following update with error 0x80004005: 2019-03 Security Update for Windows 7 for x64-based Systems (KB4474419).
- 설치 방식과 무관하게 실패합니다. 카탈로그에서 내려받은 단독 설치 파일을 사용하든 Windows Update를 통해서든 결과는 같았습니다. 일반 사용자 계정과 관리자(Administrator) 계정 모두로 시도했지만 결과는 동일했습니다. 마이크로소프트가 제공하는 문제 해결사(troubleshooter) 도구도 실행해 봤는데, 오류를 찾아 수정했다고 나왔지만 KB4474419는 여전히 설치되지 않았습니다.

- Windows Update 서비스 전면 초기화도 소용없었습니다. 수십 개의 DLL 등록 해제 후 재등록, Winsock 재설정까지 포함된 초상세하고 긴 초기화 절차를 모두 진행했지만, 예상대로 아무런 도움이 되지 않았습니다.
해결 방법
업데이트 자체에 대해 좀 더 자세히 조사하다가 눈에 띄는 것이 있었습니다. 이 업데이트의 두 번째 또는 세 번째 개정판에는 부팅 관리자(boot manager) 수정 사항이 포함되어 있었던 것입니다. 뭔가 이상하다고 생각했죠. 그러고 보니 이 노트북은 실제로 듀얼부트 시스템이었습니다. 현재 Manjaro Illyria Plasma로 부팅하고 있는 상태였죠. 업데이트 실패의 원인이 부트로더 업데이트에서 비롯된 것일 수 있다는 가설을 세웠습니다.
Windows는 자신의 부트로더가 그 자리에 있기를 기대하지만, 실제로는 GRUB이 부팅을 담당하고 있으므로 업데이트가 실패한다는 것입니다. 이 가설을 검증하기 위해 듀얼부트 설정을 해제했습니다. mbr 도구로 Windows MBR을 복원하고, Linux 라이브 세션에서 GParted로 파티션의 부팅 플래그를 변경했습니다. 재부팅 후에는 Windows만 사용 가능한 상태가 되었고, 다시 업데이트를 실행했습니다. 이번에는 성공했습니다.
결론적으로, 제 테스트 결과 듀얼부트 환경에서는 KB4474419의 이후 개정판에서 문제가 발생할 수 있습니다. 최초의 3월 버전은 MBR을 건드리지 않았기 때문에 잘 작동합니다. 실제로 이 업데이트는 7월~8월 버전까지는 문제없이 설치됩니다.

결론
이 글의 내용이 모든 사람에게 해당되지는 않겠지만, 곰곰이 생각해 보면 충분히 납득할 만한 이야기입니다. 다만 Windows가 부트로더 관련해 자신의 우위를 가정하면서 문제를 일으킨 경우는 이번이 처음이었고, Windows 7 출시 10년 만에, 그것도 지원 종료일을 불과 몇 달 앞두고 이런 일이 벌어진 것은 안타까운 일입니다. Windows 10 업데이트의 품질이 전반적으로 훌륭하다고 하기 어려운 상황(과장된 표현이 아니라는 점을 강조합니다)에서, 이번 일까지 겹치니 업데이트 신뢰성의 미래가 어떻게 될지 확신이 서지 않습니다.
오류 메시지 역시 별로 도움이 되지 않았고, 전반적으로 성급하게 처리된 느낌입니다. 약 6개월 동안 네 번의 개정판이 나온 업데이트라는 점은 다소... 과열된 측면이 있습니다. 이 작은 튜토리얼이 도움이 되길 바랍니다. 무엇보다 업데이트에 주의를 기울이고, 시스템 이미지를 백업해 두며, 최악의 상황에서는 압박에 굴복하지 말라는 부드러운 경고로 받아들여 주셨으면 합니다. 안정적으로 작동하는 시스템은 언제나 '보안' 카드보다 우선합니다. 이 고생길이 여러분께 조금이라도 도움이 되었다면, 어딘가의 가상 술집에서 가상 맥주 한 잔 사준다는 마음으로 응원해 주시죠.
건배!