개요
KMS 서버가 구축된 기업 네트워크에서 사용 중인 서버 라이선스를 분석하던 중, 한 호스트에 상대적으로 비싼 Windows Server Datacenter 에디션이 설치되어 있는 것을 발견했습니다. 그런데 해당 서버는 가상화, S2D(Storage Spaces Direct), Azure Stack, Storage Replica 등 Datacenter 에디션의 핵심 기능을 전혀 사용하고 있지 않았습니다.
비용 절감을 위해 설치된 Windows Server 2016 Datacenter를 Standard 에디션으로 변경(다운그레이드)하기로 했습니다. 일부 서버 역할이 이미 구성되어 있고 하드웨어 종속 라이선스가 필요한 소프트웨어도 설치되어 있었기 때문에, Windows Server를 새로 재설치하는 방법은 처음부터 고려 대상이 아니었습니다.
Microsoft는 DISM을 활용한 Windows Server 에디션 업그레이드(예: 평가판을 정품 라이선스 버전으로 변환)만 공식적으로 지원하지만, 그 반대 절차인 Datacenter → Standard 다운그레이드도 기존 설정, 설치된 역할, 애플리케이션을 모두 유지한 상태에서 수행할 수 있습니다.

진행 전 주의사항
중요! Microsoft는 공식적으로 상위 Windows Server 에디션을 하위 에디션으로 다운그레이드하는 것을 지원하지 않습니다. 공식적으로 권장되는 방법은 OS 클린 설치입니다. 따라서 아래에서 설명하는 절차는 반드시 본인의 책임하에 진행해야 합니다.
다운그레이드를 시작하기 전에 최소한 Windows Server Backup을 통해서라도 운영체제 이미지를 반드시 백업해 두시기 바랍니다.
또한 ADDS 도메인 컨트롤러 역할이 설치된 서버를 다운그레이드할 때는 각별히 주의해야 합니다. FSMO 역할을 다른 서버로 이전하고, 해당 서버를 도메인 컨트롤러에서 도메인 멤버 서버로 강등한 후 진행하는 것이 안전합니다. 진행 전에 도메인 컨트롤러를 백업해 두면 문제가 발생했을 때 백업본으로 복구할 수 있습니다.
다운그레이드 절차
- 실행 중인 Windows Server 2016 Datacenter에서 레지스트리 편집기를 열고 다음 키로 이동합니다.
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion - 다음 REG_SZ 값들을 확인합니다.
EditionID = ServerDatacenter
ProductName = Windows Server 2016 Datacenter - 값을 아래와 같이 변경합니다.
EditionID→ ServerStandardProductName→ Windows Server 2016 Standard
- regedit.exe를 닫습니다.
- Windows Server 2016 ISO 이미지를 마운트하고 설치 마법사(setup.exe)를 실행합니다.

- Windows Server 설치 창에서 설치 옵션을 선택할 때 업그레이드(Upgrade)를 선택하고, 에디션은 Windows Server 2016 Standard(데스크톱 환경)를 지정합니다.

- 개인 파일 및 앱 유지(Keep personal files and apps) 옵션을 선택합니다. 만약 이 옵션이 "
현재 Windows 버전이 지원되지 않는 디렉터리에 설치되어 있어 설정, 개인 파일 및 앱을 유지할 수 없습니다"라는 메시지와 함께 비활성화되어 있다면, 관련 자료를 참고해 원인을 먼저 해결해야 합니다.
- 호환성 확인 항목에 대해 확인(Confirm) 버튼을 클릭합니다. 실제 테스트 사례에서는 첫 번째 항목에서 'Windows Server 업그레이드는 권장되지 않으며 클린 설치가 더 낫다'는 안내가, 두 번째 항목에서는 '해당 Windows 버전에서 PnP 및 RemoteFX USB 장치 리디렉션이 기본적으로 비활성화되어 있다'는 내용이 표시되었습니다.

- Windows Server 업그레이드를 시작합니다. 설치가 완료될 때까지 기다린 뒤, 여러 차례의 재시작 과정을 거쳐 해당 호스트에서 Windows Server 2016 Standard 에디션이 정상적으로 실행되는지 확인합니다.

마무리
이 다운그레이드 방법은 지원되는 모든 Windows Server 버전(2012 R2 / 2016 / 2019)에서 동일하게 적용할 수 있습니다. 나아가 다운그레이드와 버전 업그레이드를 동시에 수행하는 것도 가능합니다. 예를 들어 Windows Server 2012 R2 Datacenter에서 Windows Server 2019 Standard로 전환할 수 있습니다(물론 이 경우 역시 공식적으로 권장되는 방식은 아닙니다).